Η πιο ξακουστή μονομαχία του Miyamoto Musashi ήταν αυτή ενάντια στον Sasaki Kojiro, τον καλύτερο και πιο επιδέξιο αντίπαλό του, για τον οποίο λέγεται ότι μονομάχησε με τους καλύτερους πολεμιστές της Ιαπωνίας και δεν έχασε ποτέ.
Ο Kojiro ανέπτυξε ένα πολύ αποτελεσματικό σύστημα σπαθασκίας βασισμένο στην κίνηση της ουράς ενός χελιδονιού εν πτήσει. Σε αντίθεση με άλλους σαμουράι που χρησιμοποιούσαν το παραδοσιακό κατάνα, ο Kojiro χρησιμοποιούσε ένα “no-dachi”, το οποίο ήταν ένα πολύ μακρύ σπαθί για τον χειρισμό του οποίου απαιτούνταν και τα δύο χέρια. Παρά το μήκος και το βάρος του σπαθιού, τα χτυπήματα του Kojiro με το συγκεκριμένο σπαθί χαρακτηρίζονταν από ασυνήθιστη ταχύτητα και ακρίβεια.
Ο Kojiro ήταν ο προσωπικός εκπαιδευτής σπαθασκίας του άρχοντα Hosokawa Tadaoki.
Ο Musashi και ο Kojiro συμφώνησαν στην μεταξύ τους μονομαχία, η οποία πραγματοποιήθηκε το πρωί της 13ης Απριλίου του 1612, στο νησί Ganryu, κοντά στις ακτές της επαρχίας Bizen. Την ημέρα της μονομαχίας, ο Sasaki Kojiro και οι αξιωματούχοι που παρευρέθηκαν εκεί ως μάρτυρες, περίμεναν τον Musashi για ώρες. Η απουσία του, οδήγησε στη φήμη ότι ο Musashi τράπηκε σε φυγή, φοβούμενος για την ζωή του, τρομοκρατημένος από την τεχνική του Sasaki Kojiro. Φυσικά, τίποτα δεν απείχε περισσότερο από την πραγματικότητα.
Ο Musashi ταξίδεψε στο νησί Ganryu με τη βάρκα ενός ντόπιου ψαρά και μέρος της στρατηγικής του ήταν να καθυστερήσει έτσι ώστε να ενοχληθεί ο αντίπαλος του. Κατά τη διάρκεια του σύντομου ταξιδιού, κατασκεύασε ένα ξύλινο σπαθί το οποίο χρησιμοποίησε εναντίον του Sasaki κατά τη μονομαχία τους.
Όταν η βάρκα τελικά έφτασε στο νησί, οι αξιωματούχοι μαζί με τον Sasaki περίμεναν τον Musashi στην παραλία. εξαιρετικά ενοχλημένος και τυφλωμένος από οργή, ο Sasaki τράβηξε το σπαθί του και πέταξε μακριά τη θήκη. Ο Musashi, βλέποντας αυτήν την κίνηση είπε στον αντίπαλο του, “Αν δεν χρειάζεσαι πια τη θήκη του σπαθιού σου, τότε είσαι ήδη νεκρός”.
Η μονομαχία ξεκίνησε και οι δύο άντρες ήταν σε διαρκή ετοιμότητα, σεβόμενοι ο ένας τις ικανότητες του άλλου. Ένα λάθος μόνο και όλα θα τελείωναν. Ο Musashi προκάλεσε τον Kojiro να κάνει την πρώτη κίνηση και με μία γρήγορη αντεπίθεση, του έσπασε τα πλευρά και τρύπησε τους πνεύμονές του, με αποτέλεσμα τον θάνατο του.
Πριν επιστρέψει στην βάρκα, ο Musashi υποκλίθηκε στον νεκρό αντίπαλο του και στους αξιωματούχους, αντιλαμβανόμενος με θλίψη ότι ένας από τους καλύτερους ξιφομάχους όλων των εποχών είχε μόλις πεθάνει. Σε αυτό το σημείο, ο Musashi κατέκτησε το satori, την “πνευματική αφύπνιση”. Έκτοτε, απαρνήθηκε τις θανατηφόρες μονομαχίες.